2019年11月，在迪拜的一场赛后发布会上，国足以微弱的差距输给叙利亚，世界杯的希望宣告破灭。气氛压抑至极，71岁的里皮站起身，简短发言后果断离开，没有等翻译完成和媒体反应。这位在足球界享誉盛名的教练，宣布辞去国足主帅职务，让人感到意外。为何会有人在拥有高薪和名气的情况下选择辞职，这让外界难以理解。许多人只记得他在恒大取得的成就，误解他只是为了钱而来。

然而，里皮的背景远比表象复杂。他的球员生涯并不辉煌，长期效力于意甲中下游球队，主要负责防守，并未赢得个人荣誉。正是这段艰难的经历，让他后来成为成功的教练。在1994年，里皮接手处于低谷的尤文图斯，摒弃华丽风格，注重务实的防守反击，让尤文逐渐崛起，赢得多个意甲冠军和国内杯赛，实现了俱乐部的黄金时期。

转战国家队后，里皮于2006年带领意大利队征战世界杯，最终捧起大力神杯，斩获欧冠与世界杯两项最高荣誉。尽管声名显赫，他在2012年选择赴中超执教广州恒大，面对当时职业化水平低的联赛，他引入先进的训练体系，带领球队取得了巨大成功，获得3座中超冠军和亚冠冠军，推动了中国足球的职业化进程。 千亿球友会

2016年，里皮成为中国男足主教练，期望带领球队冲击世界杯。尽管初期表现令人振奋，但国足深层次的问题并未解决，最终在2019年遭遇连败，里皮意识到自己的能力无法改变这一现状，毅然辞职。2020年，他正式宣布退休，结束了超过三十年的执教生涯。

在场上，里皮是一位极具影响力的教练，而在生活中，他则是一个低调、家庭至上的普通人。1973年，他与妻子西蒙内塔结婚，彼此守护。尽管工作生活在不同的国家，里皮始终将家庭放在首位。他的子女也受到良好教育，女儿成为检察官，儿子也在努力追求自己的事业。